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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>2-Iodethanol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">2-Iodethanol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>2-Iodethanol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Hydroxyiodid</li>

<li>2-Iodethan-1-ol</li>

<li>Ethyleniodhydrin</li>

<li>Glycol-Jodhydrin (veraltet)</li>

<li>Aethylglycoljodhydrin (veraltet)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>IO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>dunkelgelbe Flüssigkeit<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">210-861-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr gut löslich in Wasser, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-CRC_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>50 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>2-Iodethanol</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Halohydrine" title="Halohydrine">Halohydrine</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>2-Iodethanol wurde in der <a href="Rotalge" class="mw-redirect" title="Rotalge">Rotalge</a> <i><a href="Asparagopsis_taxiformis" title="Asparagopsis taxiformis">Asparagopsis taxiformis</a></i> nachgewiesen.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Iodethanol kann durch Erhitzen von <a href="Natriumiodid" title="Natriumiodid">Natriumiodid</a> mit <a href="2-Chlorethanol" title="2-Chlorethanol">2-Chlorethanol</a> in einem Wasserbad hergestellt werden.<sup id="cite_ref-Vartkes_Migrdichian_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Vartkes_Migrdichian-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zum ersten Mal beschrieben wurde es 1860 von <a href="Maxwell_Simpson" title="Maxwell Simpson">Maxwell Simpson</a>, der es auf ähnliche Weise durch die Reaktion von <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> mit <a href="Iodwasserstoff" title="Iodwasserstoff">Iodwasserstoff</a> unter Kühlung erhielt (Ohne Kühlung wurde stattdessen <a href="1%2C2-Diiodethan" title="1,2-Diiodethan">1,2-Diiodethan</a> erhalten).<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>2-Iodethanol ist ein dunkelgelbe Flüssigkeit,<sup id="cite_ref-Sigma_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die sehr gut löslich in Wasser, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> ist.<sup id="cite_ref-CRC_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-CRC-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>2-Iodethanol kann zur Herstellung von Oxametallacyclen verwendet werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Es kann auch für die Synthese anderer Verbindungen, wie 3-(Carboxymethyl)pyrrolidin-2,4-dicarbonsäure, <a href="Kains%C3%A4ure" title="Kainsäure">α-Kainsäure</a>, α-Isokainsäure und α-Dihydroallokainsäure verwendet werden.<sup id="cite_ref-Sigma_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-9">j</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/176850">2-Iodethanol, 99%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 27. Oktober 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/176850?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CRC_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition</cite>. Taylor & Francis, ISBN 978-1-4398-8049-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>322</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-BzP7Rkl7WkC&pg=PA322#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Iodethanol&rft.btitle=CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics%2C+93rd+Edition&rft.genre=book&rft.isbn=9781439880494&rft.pages=322&rft.pub=Taylor+%26+Francis" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM</cite>. CRC Press, ISBN 978-0-8493-8217-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1203</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=w1bLBQAAQBAJ&pg=PA1203#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Iodethanol&rft.btitle=Dictionary+of+Marine+Natural+Products+with+CD-ROM&rft.genre=book&rft.isbn=9780849382178&rft.pages=1203&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Vartkes_Migrdichian-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Vartkes_Migrdichian_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Vartkes Migrdichian: <cite style="font-style:italic">Organic Synthesis: Open-chain saturated compounds</cite>. Reinhold Publishing Corporation, 1957, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>21</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=66UhAQAAMAAJ&pg=PA21#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Iodethanol&rft.au=Vartkes+Migrdichian&rft.btitle=Organic+Synthesis%3A+Open-chain+saturated+compounds&rft.date=1957&rft.genre=book&rft.pages=21&rft.pub=Reinhold+Publishing+Corporation" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Butlerow, M. Ossokin: <cite style="font-style:italic">Ueber das Glycoljodhydrin und eine neue synthetische Bildungsweise von Alkoholen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie und Pharmacie">Annalen der Chemie und Pharmacie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>144</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1867, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>42–45</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18671440109">10.1002/jlac.18671440109</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Iodethanol&rft.atitle=Ueber+das+Glycoljodhydrin+und+eine+neue+synthetische+Bildungsweise+von+Alkoholen&rft.au=A.+Butlerow%2C+M.+Ossokin&rft.date=1867&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18671440109&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=42-45&rft.volume=144" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Simpson: <cite style="font-style:italic">Ueber die Einwirkung der Säuren auf Glycol</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie und Pharmacie">Annalen der Chemie und Pharmacie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>113</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1860, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>115–125</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18601130119">10.1002/jlac.18601130119</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Iodethanol&rft.atitle=Ueber+die+Einwirkung+der+S%C3%A4uren+auf+Glycol&rft.au=M.+Simpson&rft.date=1860&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18601130119&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=115-125&rft.volume=113" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">G Wu, D Stacchiola, M Kaltchev, W. T Tysoe: <cite style="font-style:italic">The adsorption and reaction of 2-iodoethanol on Ag(111)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Surface Science</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>463</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 2000, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>81–92</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0039-6028%2800%2900602-6">10.1016/S0039-6028(00)00602-6</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Iodethanol&rft.atitle=The+adsorption+and+reaction+of+2-iodoethanol+on+Ag%28111%29&rft.au=G+Wu%2C+D+Stacchiola%2C+M+Kaltchev%2C+...&rft.date=2000&rft.doi=10.1016%2FS0039-6028%2800%2900602-6&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Surface+Science&rft.pages=81-92&rft.volume=463" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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